戴笠的婚姻不幸福，但身边却不缺女人，著名影星胡蝶曾经被他囚禁
戴笠的婚姻其实不幸福，他与原配毛秀丛在1915年秋天结婚，那时戴笠才19岁，是浙江省第一师范学校的学生。戴笠形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀丛的兄弟毛宗亮提拔为总管，任命他在各个训练营地和军统内部当合作社经理一类的职务，负责买饮料杂物。
尽管戴笠对毛宗亮非常依赖，但他看不起这个小舅子，而毛宗亮也觉得自己的姐姐是最不幸的一个人。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他对戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。
但戴笠并非那么随便，随着时间的推移，特别是在他生活的后期，似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞弟，他经常同时携她俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞弟中间休息。
叶霞弟毕业于浙江警察学校特训班。她在无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她一旦成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕。他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便利印象非常之深。在叶霞弟学会了这方面的做法后，戴笠替她安排了到美国学习政治经济学。她回国后，他又安排她在成都华西大学教书。后来据一个对戴笠最苛刻的传记作家宣称，戴笠把叶霞弟嫁给了他最好的朋友胡宗南当妻子。
这事是真是假且不说，但戴笠把自己的另一个情妇赵霭兰，嫁给了他的朋友军统电讯处处长魏大铭却是真真实实的事情。
1940年戴笠引诱他的英文秘书余淑衡，虽然这个年轻的湖南女人已经与军统的一个重要特务订了婚。戴笠说要跟余结婚，但两年后他迷恋上了影星胡蝶后，马上用送她去美国学习的方式把已经怀孕的余淑衡抛弃了。
尽管这可能有夸张的成分，但戴笠在生命的最后年月里，的确为这位女演员所倾倒。当戴笠对胡蝶一见钟情时，胡蝶已经嫁给了上海的商人潘有声，在他的干预下，潘有声和胡蝶离了婚。这位秘密特务头子在重庆郊外的杨家山购置了大片的地产来建造一座景色华丽的公馆，以示对这位大都市影星的崇拜。在重庆雾蒙蒙的傍晚，戴笠将军和他的情人会梦幻般地沿着刻有“喜”和“寿”字的水泥道漫步，闲逛在用价值上万两银子的热带植物和异国树木装点的“神仙洞”里。
在戴笠死后，胡蝶在离开重庆去到香港，与潘有声在一起。至于她有没有真正成为戴笠的情人，众说纷纭，不知网友们怎么看待？
