1988年，菲律宾马尼拉的一所日本学校迎来了一名新校长，他的名字叫做高岛雄平。此时的是深耕了13年教育事业的教育家，在有着很高的声誉。高岛雄平从日本来到的初心就是提高当地的教育水平，但是后面的发展却偏离了轨道，他从受人尊敬的校长变成了“日本最强嫖客”。
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1988年，高岛雄平刚刚来到菲律宾马尼拉，这里的一切都是陌生的，但他有信心为当地的教育事业出点力。可是，高岛雄平根本不了解当时的菲律宾，这是一个以情色服务为支柱产业的国家，很多未成年的菲律宾少女都从事这一行业。
高岛雄平就任校长之后，他发现自己学校里的女学生很少，于是他去街上问询一些少女为什么不上学，可这些女孩连学校是什么都不知道。高岛雄平也曾前往菲律宾红灯区规劝一些少女重返校园，令人没想到的是他竟然被人引诱，走上了嫖娼这条不归路。
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据高岛雄平交代，他是在红灯区遇到了一些本地人，在他们的引诱下没有把持住自己。高岛雄平初次感受过红灯区后变得愈发不可收拾，在马尼拉当了三年校长，他的工资和积蓄大部分都被他用在小姐身上。
去的次数多了，高岛雄平认识了一位“妈妈桑”玛利亚，拥有自己的门店，每次有了优质女孩她首先会推荐给高岛雄平，两人一直保持着友好的合作关系。最多的一次，玛利亚给高岛雄平一次性介绍了25个女孩，这着实令人震惊，要知道高岛雄平当时已经47岁了。
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1991年，高岛雄平的教学工作完成被调回日本，可是他已经深深沉沦在马尼拉这座城市，回到日本后他也找过本地女孩，但他认为这些日本女孩没有菲律宾姑娘热情奔放，所以高岛雄平只要有时间就会乘坐飞机回马尼拉小住几天。
高岛雄平这样的生活一直持续到2014年，2014年神奈川警方突袭了高岛雄平的高级住宅，从他居住的房间内搜出了14万张艳照，涉及不同的女性12600名，其中有1000名属于未成年女性，这本相册被高岛雄平命名为“我的秘密生涯”。
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当高岛雄平被捕时，他的邻居们都不敢相信德高望重的高岛雄平会干出这种事。高岛雄平的召妓对象从13岁的女孩到60多岁的老妪都有，他这个人仿佛并不在乎对方的长相，或者这是因为他有某种癖好。
原本高岛雄平的召妓行为并不会引起警方怀疑，但是他往来菲律宾的次数过于频繁，和他有交集的女人又过多，这让警方怀疑他参与了跨国情色产业链，毕竟1.2万名的召妓记录很难人相信是一人所为。
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日本本土的情色产业也很发达，高岛雄平如果单纯召妓也不会被捕，真正让他获罪的罪名是违反《儿童色情禁止法》，不过高岛雄平花大价钱找了一位著名律师，在律师的帮助下他被判监禁2年，缓刑4年。最终，这位日本史上最强嫖客连一天牢都没坐过。
